Melhores preços para o hormônio vegetal ácido indol-3-acético (IAA)

Nature

O ácido indolacético é uma substância orgânica. Os produtos puros são cristais incolores ou pós cristalinos. Torna-se rosado quando exposto à luz. Ponto de fusão: 165-166 °C (168-170 °C). Solúvel em etanol anidro, acetato de etila e dicloroetano; solúvel em éter e acetona. Insolúvel em benzeno, tolueno, gasolina e clorofórmio. Insolúvel em água, sua solução aquosa pode ser decomposta por luz ultravioleta, mas é estável à luz visível. Os sais de sódio e potássio são mais estáveis ​​que o próprio ácido e são facilmente solúveis em água. Descarboxila-se facilmente a 3-metilindol (escalina). Apresenta um efeito dual no crescimento vegetal, com diferentes partes da planta apresentando sensibilidades distintas, geralmente maior na raiz do que no broto e maior no caule. Diferentes plantas possuem sensibilidades diferentes ao ácido.

Método de preparação

O 3-indolacetonitrilo é formado pela reação de indol, formaldeído e cianeto de potássio a 150 °C e 0,9 a 1 MPa, sendo posteriormente hidrolisado por hidróxido de potássio. Ou pela reação de indol com ácido glicólico. Em um autoclave de aço inoxidável de 3 L, foram adicionados 270 g (4,1 mol) de hidróxido de potássio a 85%, 351 g (3 mol) de indol e, em seguida, 360 g (3,3 mol) de solução aquosa de ácido hidroxiacético a 70%. Aqueceu-se em atmosfera fechada a 250 °C, sob agitação, por 18 h. Resfriou-se a uma temperatura inferior a 50 °C, adicionou-se 500 mL de água e agitou-se a 100 °C por 30 min para dissolver o indol-3-acetato de potássio. Resfriou-se a 25 °C, verteu-se o material do autoclave em água e completou-se com água até atingir um volume total de 3 L. A fase aquosa foi extraída com 500 ml de éter etílico, acidificada com ácido clorídrico a 20-30 °C e precipitada com ácido indol-3-acético. Filtrada, lavada em água fria, seca ao abrigo da luz, obtendo-se um produto de 455-490 g.

Significado bioquímico

Propriedade

Facilmente decomposto na presença de luz e ar, não adequado para armazenamento prolongado. Seguro para pessoas e animais. Solúvel em água quente, etanol, acetona, éter e acetato de etila; pouco solúvel em água, benzeno e clorofórmio. É estável em solução alcalina e, para cristalização a partir de uma pequena quantidade de álcool a 95%, deve-se dissolver primeiro em água até atingir a concentração adequada.

Usar

Utilizado como estimulante do crescimento vegetal e reagente analítico. O ácido 3-indolacético e outras substâncias auxínicas, como o 3-indolacético, o 3-indolacético e o ácido ascórbico, existem naturalmente na natureza. O precursor da biossíntese do ácido 3-indolacético em plantas é o triptofano. A função básica da auxina é regular o crescimento vegetal, não apenas promovendo-o, mas também inibindo-o e influenciando a formação de órgãos. A auxina existe não apenas na forma livre nas células vegetais, mas também ligada a ácidos biopoliméricos, entre outros. A auxina também forma conjugações com substâncias específicas, como a indolacetilasparagina e a apentose indolacetilglicose. Isso pode representar um método de armazenamento de auxina na célula, bem como um mecanismo de desintoxicação para remover o excesso de auxina.

Efeito

Auxina vegetal. O hormônio de crescimento natural mais comum em plantas é o ácido indolacético. O ácido indolacético pode promover a formação da gema apical em brotos, mudas, etc. Seu precursor é o triptofano. O ácido indolacético é umhormônio de crescimento vegetalA somatina possui diversos efeitos fisiológicos, que estão relacionados à sua concentração. Baixas concentrações podem promover o crescimento, enquanto altas concentrações o inibem e podem até levar à morte da planta. Essa inibição está relacionada à sua capacidade de induzir a formação de etileno. Os efeitos fisiológicos da auxina se manifestam em dois níveis. No nível celular, a auxina pode estimular a divisão celular do câmbio; estimular o alongamento das células dos ramos e inibir o crescimento das células da raiz; promover a diferenciação das células do xilema e do floema, promover raízes adventícias e regular a morfogênese do calo. No nível dos órgãos e da planta inteira, a auxina atua desde a plântula até a maturação do fruto. A auxina controla o alongamento do mesocótilo da plântula com inibição reversível pela luz vermelha; quando o ácido indolacético é transferido para o lado inferior do ramo, este apresenta geotropismo. O fototropismo ocorre quando o ácido indolacético é transferido para o lado oposto ao da luz. O ácido indolacético causa dominância apical e retarda a senescência foliar. A aplicação de auxina nas folhas inibiu a abscisão, enquanto a aplicação de auxina na extremidade proximal da abscisão a promoveu. A auxina promove o florescimento, induz o desenvolvimento da partenocarpia e retarda o amadurecimento dos frutos.

Aplicar

O ácido indolacético possui um amplo espectro de aplicações e muitos usos, mas seu uso não é comum devido à sua fácil degradação dentro e fora das plantas. Inicialmente, era utilizado para induzir a partenocarpização e a frutificação em tomates. Na fase de floração, as flores eram imersas em uma solução com 3000 mg/L para formar frutos de tomate sem sementes e melhorar a taxa de frutificação. Um dos primeiros usos foi para promover o enraizamento de estacas. A imersão da base das estacas em uma solução medicinal com 100 a 1000 mg/L pode promover a formação de raízes adventícias em plantas como melaleuca, eucalipto, carvalho, metasequoia, pimenta e outras, acelerando a taxa de reprodução nutricional. Concentrações de 1 a 10 mg/L de ácido indolacético e 10 mg/L de oxamilina foram utilizadas para promover o enraizamento de mudas de arroz. A pulverização de crisântemos com 25 a 400 mg/L da solução (em um fotoperíodo de 9 horas) pode inibir o surgimento de botões florais e atrasar a floração. Cultivar a beterraba sob sol prolongado e aplicar uma única pulverização com concentração de 10⁻⁵ mol/l pode aumentar a produção de flores femininas. O tratamento das sementes de beterraba promove a germinação e aumenta o rendimento de tubérculos e o teor de açúcar.

Introdução à auxina
Introdução

Auxina (auxina) é uma classe de hormônios endógenos que contém um anel aromático insaturado e uma cadeia lateral de ácido acético. Sua abreviação em inglês é IAA, e a nomenclatura internacional comum é ácido indolacético (IAA). Em 1934, Guo Ge et al. a identificaram como ácido indolacético, sendo, portanto, comum o uso de ácido indolacético como sinônimo de auxina. A auxina é sintetizada nas folhas jovens e no meristema apical, acumulando-se de cima para baixo por meio do transporte a longa distância pelo floema. As raízes também produzem auxina, que é transportada de baixo para cima. Nas plantas, a auxina é formada a partir do triptofano por meio de uma série de intermediários. A principal via de formação é através do indolacético. O indolacético pode ser formado pela oxidação e desaminação do triptofano a piruvato de indol e posterior descarboxilação, ou pela oxidação e desaminação do triptofano a triptamina. O indolacetaldeído é então reoxidado a ácido indolacético. Outra possível rota sintética é a conversão do triptofano, do indolacetonitrilo para o ácido indolacético. O ácido indolacético pode ser inativado pela ligação com o ácido aspártico, formando ácido indolacético-aspártico; com o inositol, formando ácido indolacético; com a glicose, formando glicosídeo; e com proteínas, formando o complexo ácido indolacético-proteína em plantas. O ácido indolacético ligado geralmente representa de 50 a 90% do ácido indolacético em plantas, podendo ser uma forma de armazenamento de auxina nos tecidos vegetais. O ácido indolacético pode ser decomposto por oxidação, um processo comum em tecidos vegetais. As auxinas possuem diversos efeitos fisiológicos, que estão relacionados à sua concentração. Baixas concentrações podem promover o crescimento, enquanto altas concentrações o inibem e podem até levar à morte da planta; essa inibição está relacionada à capacidade da auxina de induzir a formação de etileno. Os efeitos fisiológicos da auxina se manifestam em dois níveis. Em nível celular, a auxina pode estimular a divisão celular do câmbio; estimular o alongamento das células dos ramos e inibir o crescimento das células da raiz; promover a diferenciação das células do xilema e do floema, promover raízes cortantes e regular a morfogênese do calo. Em nível de órgão e da planta inteira, a auxina atua desde a plântula até a maturação do fruto. A auxina controla o alongamento do mesocótilo da plântula com inibição reversível pela luz vermelha; quando o ácido indolacético é transferido para o lado inferior do ramo, o ramo produz geotropismo. O fototropismo ocorre quando o ácido indolacético é transferido para o lado retroiluminado dos ramos. O ácido indolacético causa dominância apical. Retarda a senescência foliar; a auxina aplicada às folhas inibe a abscisão, enquanto a auxina aplicada à extremidade proximal da abscisão a promove. A auxina promove o florescimento, induz o desenvolvimento da partenocarpia e retarda o amadurecimento do fruto. Alguém propôs o conceito de receptores hormonais. Um receptor hormonal é um componente celular de grande molécula que se liga especificamente ao hormônio correspondente e, em seguida, inicia uma série de reações. O complexo de ácido indolacético e receptor tem dois efeitos: primeiro, atua sobre proteínas de membrana, afetando a acidificação do meio, o transporte de íons por bomba e a alteração da tensão, o que é uma reação rápida (< 10 minutos); O segundo mecanismo de ação é sobre os ácidos nucleicos, causando alterações na parede celular e síntese de proteínas, uma reação lenta (10 minutos). A acidificação do meio é uma condição importante para o crescimento celular. O ácido indolacético pode ativar a enzima ATP (adenosina trifosfato) na membrana plasmática, estimulando o fluxo de íons hidrogênio para fora da célula, reduzindo o pH do meio e, consequentemente, ativando a enzima. Essa enzima hidrolisa o polissacarídeo da parede celular, amolecendo-a e permitindo a expansão da célula. A administração de ácido indolacético resulta no aparecimento de sequências específicas de RNA mensageiro (mRNA), que alteram a síntese de proteínas. O tratamento com ácido indolacético também altera a elasticidade da parede celular, permitindo o crescimento celular. O efeito promotor do crescimento da auxina se dá principalmente na promoção do crescimento celular, especialmente o alongamento das células, e não afeta a divisão celular. A parte da planta que sente o estímulo da luz está na ponta do caule, mas a parte que se curva está na parte inferior da ponta, pois as células abaixo da ponta estão crescendo e se expandindo, sendo este o período mais sensível à auxina, de modo que a auxina tem a maior influência no seu crescimento. O hormônio do crescimento não funciona em tecidos envelhecidos. A razão pela qual a auxina pode promover o desenvolvimento de frutos e o enraizamento de estacas é que ela pode alterar a distribuição de nutrientes na planta, fazendo com que mais nutrientes sejam obtidos na parte com maior concentração de auxina, formando um centro de distribuição. A auxina pode induzir a formação de tomates sem sementes porque, após o tratamento de botões florais não fertilizados com auxina, o ovário do botão floral se torna o centro de distribuição de nutrientes, e os nutrientes produzidos pela fotossíntese das folhas são continuamente transportados para o ovário, permitindo seu desenvolvimento.

Geração, transporte e distribuição

Os principais locais de síntese de auxina são os tecidos meristemas, principalmente brotos jovens, folhas e sementes em desenvolvimento. A auxina está distribuída em todos os órgãos da planta, mas concentra-se relativamente nas partes de crescimento vigoroso, como a coleópedia, os brotos, o meristema apical da raiz, o câmbio, as sementes em desenvolvimento e os frutos. Existem três vias de transporte de auxina nas plantas: transporte lateral, transporte polar e transporte apolar. Transporte lateral (transporte de auxina na ponta da coleóptilo causado pela luz unilateral, próximo ao solo, e transporte transversal de auxina nas raízes e caules das plantas). Transporte polar (da extremidade superior para a inferior da planta). Transporte apolar (em tecidos maduros, a auxina pode ser transportada apolarmente pelo floema).

A dualidade da ação fisiológica

Concentrações mais baixas promovem o crescimento, enquanto concentrações mais altas o inibem. Diferentes órgãos da planta têm diferentes necessidades quanto à concentração ideal de auxina. A concentração ideal foi de aproximadamente 10⁻¹⁰ mol/L para raízes, 10⁻⁸ mol/L para gemas e 10⁻⁵ mol/L para caules. Análogos de auxina (como o ácido naftalenoacético, 2,4-D, etc.) são frequentemente usados ​​na produção para regular o crescimento das plantas. Por exemplo, na produção de brotos de feijão, utiliza-se a concentração adequada para o crescimento do caule. Como resultado, o crescimento das raízes e gemas é inibido, e os caules que se desenvolvem a partir do hipocótilo apresentam-se muito desenvolvidos. A vantagem do crescimento do caule da planta é determinada pelas características de transporte da auxina pelas plantas e pela dualidade dos efeitos fisiológicos da auxina. A gema apical do caule da planta é a parte mais ativa na produção de auxina, mas a concentração de auxina produzida na gema apical é constantemente transportada para o caule por transporte ativo. Assim, a concentração de auxina na própria gema apical não é alta, enquanto a concentração no caule jovem é maior. Isso é mais adequado para o crescimento do caule, mas tem um efeito inibitório sobre as gemas. Quanto maior a concentração de auxina na posição mais próxima da gema apical, mais forte o efeito inibitório sobre as gemas laterais, razão pela qual muitas plantas altas formam um formato de pagode. No entanto, nem todas as plantas têm uma forte dominância apical, e alguns arbustos começam a degenerar ou mesmo encolher após o desenvolvimento da gema apical por um período de tempo, perdendo a dominância apical original, de modo que o formato arbóreo do arbusto não seja de pagode. Como a alta concentração de auxina tem o efeito de inibir o crescimento da planta, a produção de análogos de auxina em alta concentração também pode ser usada como herbicida, especialmente para ervas daninhas dicotiledôneas.

Análogos de auxina: NAA, 2,4-D. Como a auxina existe em pequenas quantidades nas plantas e não é fácil de preservar, a fim de regular o crescimento vegetal, foram descobertos análogos de auxina por meio de síntese química, que possuem efeitos semelhantes e podem ser produzidos em massa, sendo amplamente utilizados na produção agrícola. Efeito da gravidade terrestre na distribuição da auxina: o crescimento do caule e o crescimento das raízes são influenciados pela gravidade terrestre. Isso ocorre porque a gravidade causa uma distribuição desigual da auxina, que se concentra mais na parte próxima ao caule e menos na parte posterior. Como a concentração ideal de auxina é alta no caule, a maior quantidade de auxina na parte próxima ao caule promove seu crescimento, fazendo com que essa parte cresça mais rapidamente do que a parte posterior, mantendo o crescimento ascendente do caule. Para as raízes, como a concentração ideal de auxina nelas é muito baixa, um excesso de auxina próximo ao solo tem um efeito inibitório sobre o crescimento das células radiculares. Consequentemente, o crescimento próximo ao solo é mais lento do que o crescimento na parte posterior, mantendo-se o crescimento geotrópico das raízes. Na ausência de gravidade, as raízes não necessariamente crescem para baixo. O efeito da ausência de gravidade no crescimento das plantas: o crescimento das raízes em direção ao solo e o crescimento do caule em direção oposta são induzidos pela gravidade terrestre, o que ocorre devido à distribuição desigual de auxina sob a ação da gravidade. No estado de ausência de gravidade, o crescimento do caule perde sua tendência de crescimento para trás, e as raízes também perdem as características de crescimento próximo ao solo. No entanto, a vantagem apical do crescimento do caule ainda persiste, e o transporte polar de auxina não é afetado pela gravidade.