Fluoxapir é uma carboxamidafungicidaDesenvolvido pela BASF, o fluoxafenamida possui boa atividade preventiva e terapêutica. É utilizado na prevenção e no controle de um amplo espectro de doenças fúngicas, abrangendo pelo menos 26 tipos diferentes. Pode ser aplicado em quase 100 culturas, como cereais, leguminosas, oleaginosas, amendoim, pomóideas e árvores frutíferas de caroço, raízes e tubérculos, hortaliças de fruto e algodão, tanto no tratamento foliar quanto no de sementes. O fluoxafenamida é um inibidor da succinato desidrogenase e um excelente fungicida desenvolvido nos últimos anos.
Propriedades físico-químicas do fluconazol
Nome químico do fluconazol: 3-(difluorometil)-1-metil-N-(3′,4′,5′-trifluorobifenil-2-il)-1H-pirazol-4-carboxamida; Número CAS: 907204-31-3; Fórmula molecular: C18H12F5N3O; Peso molecular: 381,31 g/mol.O fluoxapir (pureza 99,3%) é um sólido branco a bege, inodoro, com ponto de fusão de 156,8 °C, densidade relativa (20 °C) de 1,42 g/mL, decompõe-se a cerca de 230 °C, pressão de vapor (estimada): 2,7 × 10⁻⁹ Pa (20 °C), 8,1 × 10⁻⁹ Pa (25 °C); constante de Henry: 3,028 × 10⁻⁷ Pa·m³/mol. Solubilidade (20 °C): água 3,88 mg/L (pH 5,84), 3,78 mg/L (pH 4,01), 3,44 mg/L (pH 7,00), 3,84 mg/L (pH 9,00); Solvente orgânico (pureza técnica 99,2%) (g/L, 20℃): acetona >250, acetonitrila 167,6±0,2, diclorometano 146,1±0,3, acetato de etila 123,3±0,2, metanol 53,4±0,0, tolueno 20,0±0,0, n-octanol 4,69±0,1, n-heptano 0,106 ± 0,001. Coeficiente de partição n-octanol-água (20°C): água deionizada log Kow 3,08, log Kow 3,09 (pH 4), log Kow 3,13 (pH 7), log Kow 3,09 (pH 9), log Kow médio (3,10±0,02). Estável em solução aquosa em pH 4, 5, 7 e 9, em condições estéreis e no escuro. Resistente à iluminação.
Toxicidade do fluoxafeno
Toxicidade oral aguda em ratas (fêmeas) do fármaco original fluconazol: DL50 ≥ 2.000 mg/kg; toxicidade dérmica aguda em ratos (machos e fêmeas): DL50 > 2.000 mg/kg; toxicidade aguda por inalação em ratos (machos e fêmeas): CL50 > 5,1 mg/L; leve irritação nos olhos e na pele de coelhos; sem sensibilização da pele de cobaias. Ausência de carcinogenicidade, teratogenicidade, efeitos colaterais na reprodução, genotoxicidade, neurotoxicidade e imunotoxicidade.
A toxicidade aguda para aves foi de DL50 > 2.000 mg/kg, para Daphnia foi de 6,78 mg/L (48 h), para peixes (96 h) foi de CL50 0,546 mg/L, para invertebrados aquáticos (48 h) foi de CE50 6,78 mg/L, para algas (72 h) foi de CE50 0,70 mg/L, para abelhas foi de contato agudo (48 h) DL50 > 100 μg/abelha, para abelhas foi de ingestão aguda (48 h) DL50 > 110,9 μg/abelha e para minhocas foi de CL50 > 1.000 mg/kg (14 dias). A partir dos dados acima, observa-se que o fluoxafeno é tóxico para organismos aquáticos e apresenta baixa toxicidade para outros organismos benéficos.
Mecanismo de ação do fluoxafeno
A fluoxafenamida é um inibidor da succinato desidrogenase, que atua sobre a succinato desidrogenase no complexo II da cadeia respiratória mitocondrial para inibir sua atividade, inibindo assim a germinação de esporos de fungos patogênicos, o crescimento de tubos germinativos e micélio.
objetos de controle do fluconazol
A fluoxamida é altamente eficiente, de amplo espectro, durável, seletiva, possui excelente condutividade sistêmica e é resistente à erosão causada pela chuva. Ela pode controlar eficazmente cereais, soja, milho, canola, árvores frutíferas, hortaliças e beterraba sacarina por meio de tratamento foliar e de sementes. Também é eficaz no controle de doenças em cereais, soja, árvores frutíferas e hortaliças causadas por fungos como Concha, Botrytis cinerea, oídio, Cercospora, Puccinia, Rhizoctonia, esclerócio, doenças causadas por fungos da cavidade, Botrytis cinerea, ferrugem, oídio de leguminosas, queima do algodão, doenças do girassol e da canola causadas por Alternaria, etc. Registrada para uso em mais de 70 culturas até 2015, a BASF pretende registrar seu uso em mais de 100 culturas.
O fluoxafeno possui grande adaptabilidade e existem diversos produtos compostos disponíveis. Adexar (fluconazol + epoxiconazol) é utilizado em trigo, cevada, triticale, centeio e aveia para o controle de oídio, queima foliar, queima da gluma, ferrugem estriada e ferrugem da folha. Priaxor (flufenapir + piraclostrobina) é registrado nos Estados Unidos para soja, tomate, batata e outras culturas de campo, com efeitos específicos no controle da mancha-parda da soja (Septoria glycines). Orkestra SC (flufenapir + piraclostrobina) é registrado no Brasil para soja, citros, batata, cebola, cenoura, maçã, manga, melão, pepino, pimentão, tomate, canola, amendoim, feijão, girassol, sorgo, milho, trigo e flores (crisântemo e rosa), entre outras, e pode controlar a ferrugem asiática da soja, aumentar a fotossíntese das culturas e ser utilizado no manejo da resistência a doenças. Priaxor D (flufenapir + piraclostrobina + tetraflufenazol) está registrado nos Estados Unidos para a prevenção e o controle da mancha cinzenta da soja resistente a fungicidas metoxiacrilatos. O agente para tratamento de sementes Obvius (flufenapir + piraclostrobina + metalaxil) também está registrado nos Estados Unidos e pode controlar diversas doenças refratárias em plântulas de várias culturas.
Os fungicidas inibidores da succinato desidrogenase têm apresentado um crescimento rápido nos últimos anos, sendo o fluoxamida o principal produto dessa classe, graças à sua alta eficiência, amplo espectro de ação, atividade sistêmica, adequação a uma variedade de culturas e outras características. Em particular, o desenvolvimento contínuo de seus compostos expandiu o espectro de controle e o escopo de culturas de aplicação, tornando-o um produto de destaque no mercado de fungicidas.
Data da publicação: 18/07/2022